Diogo de Silves é o nome presumido de um navegador quatrocentista português que alegadamente descobriu as ilhas dos Açores em 1427. De acordo com uma carta do catalão Gabriel de Valseca, datada de 1439, Diogo de Silves teria sido o descobridor da Ilha de Santa Maria, e, muito provavelmente, da ilha de São Miguel e das cinco ilhas que constituem o Grupo Central do arquipélago dos Açores. Segundo o mesmo testemunho, Diogo de Silves teria descoberto acidentalmente a ilha de Santa Maria, quando regressava de uma viagem à ilha da Madeira. Esta informação contradiz a teoria de Gaspar Frutuoso, que afirma que as primeiras ilhas dos Açores foram descobertas por Gonçalo Velho Cabral no ano de 1432, comandando uma frota enviada pelo Infante D. Henrique. As informações biográficas deste navegador estão envoltas numa significativa obscuridade, despertando um conjunto alargado de especulações. Confirmando-se o seu apelido, é plausível admitir que fosse natural da cidade algarvia de Silves, localidade muito próxima de Lagos, que era, por essa época, o epicentro das expedições marítimas lideradas pelo Infante D. Henrique. Não possuímos qualquer outro registo sobre Diogo de Silves, ao serviço de quem se encontrava ou qual era o seu objetivo. Assume-se frequentemente, embora sem garantias documentais, que Diogo de Silves era um navegador ao serviço do Infante D. Henrique. Se assim for, ele pode ter sido enviado em 1427 para uma das muitas expedições solicitadas pelo Infante, no decorrer da década de 1420, pela costa ocidental africana, numa tentativa de dobrar o Cabo Bojador. A forma como acabou por aportar na ilha de Santa Maria Açores é incerta, especulando-se se se tratou de um desvio acidental da sua rota ou se estaria a recolher informações sobre ventos e correntes oceânicas. Independentemente de todas as dúvidas existentes sobre a sua vida e missão, Diogo de Silves afirma-se inequivocamente como um dos possíveis descobridores do arquipélago dos Açores.