O Castelo de Monsanto localiza-se no ponto mais elevado da “aldeia mais portuguesa de Portugal”, uma atribuição conferida pelo concurso promovido pelo Estado Novo, em 1938. Situado num local onde se implantara um castro proto-histórico e uma fortaleza muçulmana do século X, foi doado pelo rei D. Afonso Henriques à Ordem do Templo em 1165, tendo em vista a defesa e reforço da fronteira, tendo como objetivo a construção de uma barreira às incursões muçulmanas. Monsanto, doado em 1165, foi um dos primeiros lugares fortificados – sobre anterior castelo muçulmano – no âmbito desta operação, ainda que em 1172 regresse à Coroa. O castelo foi mandado reconstruir por D. Gualdim Pais, seguindo a tipologia defensiva introduzida pela Ordem do Templo em Portugal, implantando-se uma cerca defensiva, reforçada pelas encostas escarpadas da colina onde se implanta, ao centro da qual se ergue uma torre de menagem, baluarte defensivo de toda a fortificação. Local de grande importância estratégica para a defesa da fronteira leste do país, após a sua fortificação pelos templários, regressaria em à Coroa em 1172, sendo doado à Ordem de Santiago, tendo a povoação recebido foral dois anos depois, por intermédio de D. Afonso Henriques. A cidadela românica seria significativamente alterada por uma reforma levada a efeito, durante o reinado de D. Dinis entre os finais do século XIII e inícios do seguinte, tendo sido alvo de um significativo restauro nas décadas de 1940/1950, que lhe concederam a feição atual. Tendo tido algum protagonismo militar no século XVII, durante as Guerras das Restauração, e também no século XIX, no contexto das Invasões Francesas, o Castelo de Monsanto conserva algumas das suas estruturas originais, tais como a Torre de Menagem, também conhecida como Torre da Atalaia ou Torre do Pião, a cisterna, as escadas de acesso ao adarve e as ruínas da Capela de Nossa Senhora do Castelo. O castelo e as muralhas de Monsanto encontram-se classificados como Monumento Nacional desde 29 de setembro de 1948.