João de Castilho é um dos nomes fundamentais da arte manuelina, na qual seria responsável pela introdução da linguagem plateresca. Natural de Merindad de Trasmiera, na Cantábria, onde nasceu cerca do ano de 1470, foi aprendiz nos estaleiros das catedrais de Burgos e de Sevilha.
No ano de 1508 viria para Portugal, chamado pelo Arcebispo de Braga, D. Diogo de Sousa, para executar uma nova capela-mor para a Sé Primaz, obra em que seria projetada a primeira abóbada de combados de Portugal. No território bracarense trabalharia ainda na Igreja Matriz de Caminha, na Igreja de São João Baptista de Vila do Conde e no Mosteiro de São Salvador de Vilar de Frades.
A reputação alcançada na Arquidiocese de Braga não foi indiferente ao rei D. Manuel I, que o chamaria para trabalhar consigo na renovação do Convento de Cristo, em Tomar, no ano de 1515, onde executou o portal sul do templo manuelino, bem como a abóbada do coro alto, rematando as obras iniciadas por Diogo de Arruda.
No ano imediato, iniciaria a sua intervenção no Mosteiro dos Jerónimos, assumindo a direção das obras até 1530, tendo sido o responsável pelo portal sul, além de muitas das dependências conventuais. Nesse período, foi também chamado a colaborar com as obras de renovação do Mosteiro de Alcobaça e do Mosteiro da Batalha.
Transitando do tardogótico para a arte renascentista, regressaria ao Convento de Cristo no ano de 1532, onde interviria na Sala do Capítulo, bem como nos claustros de Santa Bárbara, da Hospedaria, da Micha, dos Corvos e das Necessárias. Seria também o responsável pela Charolinha da mata do convento, além da Ermida de Nossa Senhora da Conceição, também na cidade de Tomar.
Registe-se também a sua passagem por Freixo-de-Espada à Cinta, cidade onde viveu durante dois anos, tendo aí contraído matrimónio, além de um papel fundamental na introdução da arte manuelina. O Mestre João de Castilho viria a falecer em 1552, sendo considerado o mais importante mestre-arquiteto que atuou em Portugal no decorrer do século XVI.