Terá sido aqui que a travessia marítima para a Índia de Vasco da Gama foi ultimada, durante as Cortes de 1496. Foi assim que o Castelo de Montemor-o-Novo ficou recordado na História de Portugal. Construído sobre o que se pensa serem as ruínas de uma antiga fortificação muçulmana, o castelo resistiu ao terramoto de 1755 e às invasões francesas, mas foi entrando em ruína ao longo do século XX. Mais recentemente iniciaram-se pesquisas arqueológicas e tem vindo a ser recuperado. Está classificado como Monumento Nacional desde 1951.