Envolvido em vários momentos da História de Portugal, uma das principais praças-fortes do Alentejo é o Castelo de Estremoz, construído no século XII. Mudou sucessivamente de mãos entre cristãos e muçulmanos até ao reinado de D. Sancho II. Mais tarde, pela ordem de D. Dinis, foi edificado também o Paço Real junto ao castelo. O Castelo de Estremoz é um dos locais apontados como palco do conhecido Mila-gre das Rosas, no qual a Rainha Santa Isabel, falecida neste local em 1336, transformou pão em rosas. Ainda nesta cidade alentejana, D. Manuel entregou o comando da sua esquadra a Vasco da Gama, em 1497, dando início à descoberta do caminho marítimo para a Índia. No início do séc. XX, o conjunto do castelo, das muralhas da vila – a chamada Torre das Couraças – e a Capela da Rainha Santa, foram classificados como Monumento Nacional.